(±)-Eusiderin E, (±)-Eusiderin F, (±)-Eusiderin K, (±)-Eusiderin J, (±)-Eusiderin M dan (±)- Eusiderin G (Skema I) adalah enam neoligna alami yang diisolasi dari Virola Carinata (E), Virola Elongta (F) Licaria Chrysophylla (K,J,G) dan Aniba (M).
Pada
materi ini akan menjelasakan sintesis total pada eusiderin K dan J. Dimana (±)-Eusiderin K dan (±)-Eusiderin J (Gambar 1) adalah dua neolignan yang
diisolasi dari kulit kayu dan kelopak Licaria chrysophylla. Jenis produk alami
yang mengandung cincin 1,4 benzodioxane ini memiliki sitotoksik, hepatoprotektif,
dan aktivitas biologis lainnya.
Dimana
(±)-
Eusiderin K dan (±)-Eusiderin J dengan reaksi Raisen
Rearrangement digunakan untuk kelompok aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi dan 3,4
Gugus aril 4-dihidroxy-5-metoksi. Dimana pyrogallol diubah menjadi trimetil
pirrogallol dengan ZnCl2 dan asam propionat menghasilkan 2,6 -
dimetoksi fenol pada hasil 81%. Senyawa 4, tersedia dalam hasil kuantitatif
belakang dengan reaksi 3 dengan alil bromida, diajukan ke Claisen Rearrangement
dalam tabung tertutup (5) hasil > 99%. Senyawa 5 diolah dengan PdCl2
dalam metanol ke senyawa (6) pada yield 88%.
Untuk
sintesis (9) dimulai dari pirrogallol dilindungi oleh (CH3)2SO4
di bawah perlindungan Na2B4O7.10H2O
untuk menghasilkan senyawa (7), yang diubah menjadi senyawa (8) dan (9). Senyawa
6 dan 9 diubah menjadi (±)-Eusiderin
K sebagai campuran isomer (cis dan trans 1: 7 dengan 1 HMR) dengan oksida perak
sebagai reagen pengoksidasi. Kemudian (±)-Eusiderin
K dilindungi oleh CH3I dalam kondisi dasar untuk membeli trans (±)-Eusiderin J.
Sumber :
Xiaobi Jing , Wenxin Gu
, Pingyan Bie , Xinfeng Ren & Xinfu Pan . 2001. TOTAL SYNTHESIS OF (±)-EUSIDERIN
K AND (±)-EUSIDERIN J. Synthetic
Communications, 31:6, 861-867.
Mengapa perlu dilakukan sintesis terhadap eusiderin K dan J?
BalasHapusEusiderin K dan Eusiderin J Pada Gambar dibawah merupakan dua neolignans isolated dari kulit dan kelopak Licaria chrysophylla. Yang termaksdu jenis produk alami yang mengandung cincin 1,4-benzodioxane memiliki sitotoksik, hepatoprotektif, 2 dan aktivitas biologis lainnya.
HapusSintesis eusiderin melibatkan reaksi apa saja? Jelaskan
BalasHapusClaisen Rearrangement,Penataan ulang Claisen (jangan dikelirukan dengan kondensasi Claisen) adalah reaksi kimia pembentuk ikatan karbon-karbon yang kuat yang ditemukan oleh Rainer Ludwig Claisen. Pemanasan alil vinil eter akan memulai penataan ulang sigmatropi [3,3] - untuk menghasilkan karbonil γ, δ-tak jenuh.
Hapusbagaimana metode yang efektif selain dari claisen?
BalasHapuspada reaksi ini claisen lebih efektif dibandingkan dengan reaksi lain
HapusApakah sintesis senyawa eusiderin ini menggunakan gugus pelindung ? Jika iya sebutkan gugus pelindung yang digunakan
BalasHapusTerimakasih
dimana pirrogallol dilindungi oleh (CH3)2SO4 di bawah perlindungan Na2B4O7.10H2O untuk menghasilkan senyawa (7),
HapusBagaimana perbedaan kelarutan dari senyawa eusiden K dan J ?
BalasHapusManakah yg lebih stabil eusiderin k atau j ?
BalasHapusdinama eusiderin k dan J sama-sama stabil
HapusApa kegunaan PdCl2 ?
BalasHapuskeguanaan PdCl2 yaitu sebagai katalis
HapusApakah manfaat dari hasil sintesis k dan j ini?
BalasHapusKandungan berbagai jenis bahan kimia, terutama alkaloid yang belum diisolasi yang terdapat pada kayu bulian sangat berpotensi untuk diungkapkan sebagai sumber bahan kimia untuk pengembangan obat-obatan modern dan insektisida.
HapusPada senyawa 5 diberikan PdCl2 dalam metanol dapatkah digunakan pereaksi lain?
BalasHapustidak, dimana pdcl2 lebih efektif digunakan dibandingkan pereaksi yang lain
HapusApakah ada eusiderin selain K dan J? Jelaskan
BalasHapusada seperti (±)-Eusiderin E, (±)-Eusiderin F, (±)-Eusiderin K, (±)-Eusiderin J, (±)-Eusiderin M dan (±)- Eusiderin G (Skema I) adalah enam neoligna alami yang diisolasi dari Virola Carinata (E), Virola Elongta (F) Licaria Chrysophylla (K,J,G) dan Aniba (M). tetapi pada materi ini kami hanya menjelaskan tentang eusiderin K dan J
HapusPada senyawa 5 diberikan PdCl2 dalam metanol dapatkah digunakan pereaksi lain?
BalasHapusKenapa perlu dilakukan sintesis senyawa eusiderin k dan j ini? Apa sih kelebihan dari senyawa ini? Terimakasih
BalasHapusKandungan berbagai jenis bahan kimia, terutama alkaloid yang belum diisolasi yang terdapat pada kayu bulian sangat berpotensi untuk diungkapkan sebagai sumber bahan kimia untuk pengembangan obat-obatan modern dan insektisida. Eusiderin K dan Eusiderin J Pada Gambar dibawah merupakan dua neolignans isolated dari kulit dan kelopak Licaria chrysophylla. Yang termaksdu jenis produk alami yang mengandung cincin 1,4-benzodioxane memiliki sitotoksik, hepatoprotektif, 2 dan aktivitas biologis lainnya.
Hapusapa perbedaan yang paling signifikan antara euisiderin k dengan euisiderin j?
BalasHapusDimana pada struktur eusiderin k mengikat OH sedangkan eusiderin j mengikat OMe
Hapusapa kegunaan dari senyawa ini?
BalasHapusKandungan berbagai jenis bahan kimia, terutama alkaloid yang belum diisolasi yang terdapat pada kayu bulian sangat berpotensi untuk diungkapkan sebagai sumber bahan kimia untuk pengembangan obat-obatan modern dan insektisida
HapusApa fungsi penambahan K2Co3 pada sintesis senyawa 6?
BalasHapusUntuk menyingkirkan brom dari alil swhingga menjadi nukleofil
Hapus